China, 1936. Ip Man (Tony Leung), maestro legendario de Wing Chun (uno de los estilos de kung-fu) y próximo mentor de Bruce Lee, lleva una vida próspera en Foshan donde comparte su tiempo entre la familia y las artes marciales. En ese momento el gran maestro Baosen, a la cabeza de la Orden de las Artes Marciales Chinas, busca su sucesor. En su ceremonia de despedida organizada en Foshan, asiste su hija Gong Er (Zhang Ziyi), maestra del estilo Ba Gua y única en conocer la figura mortal de las 64 manos. Durante esa ceremonia, Ip Man se enfrenta con los grandes maestros del Sur y conoce a Gong Er, persona con la cual se siente de igual a igual. Muy rápidamente, la admiración que se tienen se transforma en deseo y en una historia de amor imposible. Poco tiempo después, el gran maestro Baosen es asesinado por uno de sus discípulos, y entre 1937 y 1945, la ocupación japonesa hunde el país en el caos. Divisiones y complots aparecen dentro de las diferentes escuelas de artes marciales, forzando a Ip Man y Gong Er a tomar decisiones que cambiarán sus vidas para siempre...